Laporan praktikum kimia organik sintesis modul 1 (Pembuatan Asetanilida).docx

10 pages
14 views
of 10
All materials on our website are shared by users. If you have any questions about copyright issues, please report us to resolve them. We are always happy to assist you.
Share
Description
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Transcript
  A.   Judul : Pembuatan Asetanilida B.   Tujuan  : Mahasiswa dapat melakukan sintesis senyawa organic di laboratorium C.   Dasar Teori Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi  bentuk monoasetil. Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena aniline mempunyai gugus NH 2  yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif (Fachry, 2005). Menurut Hartanti (2011), Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetat anhidrid dan anilin. Larutan benzena dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad berlebih 150% dengan konversi 90% dan Yield 65%, direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa kondisi operasi temperatur reaksi 30-110 o C. 2 C 6 H 5  NH 2   (l)  + ( CH 2 CO ) 2 O (l)   → 2 C 6 H 5  NHCOCH 3   (s)  + H 2 O (l) Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge terisolasi dari tar  batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila, dan pabrik nila (Ahmad, 2011). Anilin merupakan senyawa turunan benzene  yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene .Anilin memiliki rumus molekul C 6 H 5  NH 2 .Anilin merupakan cairan  minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk  pembuatan zat warna diazo.Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida (Svehla, 1979).    Sifat Fisika dan Kimia Anilin  1. Sifat Fisika Anilin Tabel 1 Sifat fisika anilin Wujud  Cair Bau  Khas Warna  Coklat bening Densitas  1,022 gram/ml pada 20 o C Titik didih  184 o C (1 atm) ; 221,793 o C (2,5 atm) Sumber: Priyatmono (2008) 2. Sifat Kimia Anilin Menurut Ahmad (2011), sifat kimia dari anilin yaitu: a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih  pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.  b. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135°C  –   170 o C dan tekana 50  –   500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C 6 H1 1  NH 2  ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. c. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20 o C menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0 o C menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Aniline merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 180 o C dan indeks bias 158.  jika kontak dengan cahaya matahari aniline akan mengalami reaksi oksidasi dilaboratorium aniline digunakan untuk dan dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna. d. Aniline dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya,  bau dan cita rasa khas, basa organic penting karena merupakan dasr bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit.  e. Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa nitrobenzena dengan logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil reaksi. Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi reduksi nitrobenzena dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml nitrobenzena yang dmasukkan dalam labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan dengan 25 gram serbuk Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu dihubungkan dengan kondensor liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat dengan hati- hati dan sedikit-sedikit lewat kondensor. Setelah itu dapat diamati dalam larutan terdapat endapan berwarna hitam (pada bagian bawah). Pada saat penambahan HCl labu dimasukkan dalam wadah yang berisi air es. Sebab saat penambahan akan timbul panas Penambahan HCl  berfungsi untuk membantu proses mereduksi nitrobenzena. Proses ini dilakukan dalam lemari asam, setelah semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa dan direfluks selama 20 menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat direfluks dapat diamati adanya uap yang keluar dari labu. Tujuan merefluks yaitu untuk mencampurkan larutan. Hasil dari refluks berupa padatan yang berwarna cokelat (Ahmad, 2011).  D. Alat dan Bahan   a)   Alat  No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi 1. Gelas ukur I Untuk mengukur Volume larutan 2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest 3. Labu Alas bulat I Sebagai wadah saat melakukan pemanasan sampel 4. Spatula I Untuk mengambil bahan  padatan 5. Batang Pengaduk I Untuk mengaduk larutan 6. Erlenmeyer I Tempat untuk mendiamkan larutan   7. Pipet Tetes I Untuk mengambil larutan dalam dalam jumlah sedikit 8. Neraca Analitik II Untuk mengukur bahan (sampel), atau zat kimia 9. Penangas II Untuk memanaskan larutan yang berada dalam labu alas  bulat.
Related Search
We Need Your Support
Thank you for visiting our website and your interest in our free products and services. We are nonprofit website to share and download documents. To the running of this website, we need your help to support us.

Thanks to everyone for your continued support.

No, Thanks